30年代的芝加哥充满了混乱，黑道横行官商勾结，其中，要数掌握着私酒市场命脉的黑帮老大卡彭（罗伯特·德尼罗 Robert De Niro 饰）的势力最为强大。即使在这样黑暗的环境中，联邦探员纳斯（凯文·科斯特纳 Kevin Costner 饰）也依然怀抱着惩奸除恶的理想， 可是很快，现实便教会了他，在这个世界里，谁才是老大。在老警探马龙（肖恩·康纳利 Sean Connery 饰）的帮助下，纳斯重拾了自信，他组织了一个专案小组，专门调查和打击卡彭的犯罪事业。在纳斯的努力下，小组的行动初显成效，可随之而来的，
纽约黑社会老大保罗（罗伯特•德尼罗 Robert De Niro 饰）深感自己患上了心脏病，虽然体检报告并没有任何征兆，但他还是在老朋友的介绍下，找了离婚的心理医生本（比利•克里斯托 Billy Crystal 饰）治疗。 在治疗中，保罗的黑帮作风令本胆战心惊，但是这次交流却让他的焦虑症得以缓解。此后，即使遇到房事的困扰，他都会对本一吐衷肠。不过，正与未婚妻劳拉（莉莎•库卓 Lisa Kudrow 饰）度蜜月的本显然对此准备不足。警方发现了医生与黑帮的关系，派他做卧底。与此同时，保罗也钦点他作为私人医生
